Siempre murio por motivos distintos, porque le falto hacer algo bien. No es una sola cosa que tiene que hacer para pasar el checkpoint, son dos.

En la primer muerte, se llevó bien con las maids y no intentaron matarlo, podemos asumir que murió dormido por la maldición (igual que la maid despues).
En la segunda, no socializó con las maids y una lo mató por orden de roswall, por falta de confianza.
En la tercer muerte igual.
En la cuarta se la pasó re perseguido y traumado, desesperado se escondió con beako para pasar la noche clave, ni siquiera fue a la aldea y el perro terminó mordiendo a Rem.

Entonces por lo que sabemos hasta ahora tiene que zafar de la maldición y llevarse bien con las maids, no hay otro enemigo atacando la mansión como creimos en un principio. Él ahora se sumó solo la misión de salvar a los pibes.