Ok, con el tema de las licencias del Windows. Tene en cuenta que cada Windows Original SOLO puede estar instalado en UNA maquina a la vez. Cada maquina debe tener pegada la etiqueta que viene con el Windows original. Fíjate si hay suficientes "etiquetas originales" para todas las maquinas. Sino, vas a tener que esconder las que no tengan, porque, incluso si las dejas inutilizables, si no tienen la etiqueta puede levantar sospechas...

Y con respecto a otros programas. Es simple como esto: esta comercializado el uso de ese programa? Si es así vas a tener que adjuntar algún comprobante o licencia. Sino, no te pueden decir nada.